Почему фенол более кислый, чем алкиловый спирт?

Почему фенол более кислый, чем алкиловый спирт?
Anonim

Ответ:

Феноксидный анион несколько стабилизируется резонансом.

Объяснение:

Как физики, мы должны искать показатели кислотности, скажем, фенол против этанола.

# PK_a #фенол #=# #10#. # PK_a #, этиловый спирт #=# #16#.

Так что есть разница в кислотности на 6 порядков. Отрицательный заряд основания распределен по 7 центрам в феноксиде против 1 центра в этоксиде. Феноксид имеет несколько доступных резонансных структур.

Поскольку основание конъюгата фенола является более слабокислым, чем основание алкилового спирта, делает обычный фенол более кислым, чем алкиловый спирт.

Чтобы изучить кислотность, давайте посмотрим на резонансные структуры этоксида против феноксида:

Как вы видете, этоксид будет нарушать правило октета, которое должно сохраняться для углерода, и это будет неблагоприятно. Следовательно, у него нет разумных резонансных структур.

феноксид с другой стороны, имеет резонансную стабилизацию по всей молекуле. Это хорошо # Mathbf (пи) # делокализация электронов, распределительный энергия более равномерно, что делает ее в целом более стабильный а также менее кислый.

Поскольку феноксид Меньше кислый, чем этоксид, если вы протонирования это, у него есть большая тенденция пожертвовать протон далеко чем этоксид делает фенол Больше кислотнее, чем этанол.

Мы можем видеть это в их pKas:

Фенол: #~~ 9.9#

Этиловый спирт: #~~15.9#

где более низкий рКа соответствует более сильной кислоте.