Когда реагент с асимметричным центром образует продукт со вторым асимметричным центром, будет ли продукт содержать диастереомеры в неодинаковых количествах?

Не обязательно.

Это сложный вопрос, потому что я должен был бы показать окончательный контрпример. Если бы я не мог придумать один, это не означало бы, что ответ - да. Если бы я попытался найти пример, подтверждающий спрашивающего, это оставило бы сомнение.

Итак, предположим, мы хотим доказать, что ответ " не обязательно «Это побуждает нас найти один пример, где одно хиральное соединение реагирует с другим соединением с образованием одного продукта с двумя хиральными центрами, для которого существует рацемическая смесь, Если существует один такой пример, то ответ « не обязательно.'

Для этого, скажем, у нас был один хиральный реагент, который реагирует с чем-то еще в # "S" _N1 # реакция.

Промежуточное:

В # Mathbf ("S" _N1) # реакции, рацемические смеси сделаны из-за генерации плоскостной карбокатион промежуточный.

(Это потому, что нуклеофил имеет равную вероятность нападения по обе стороны от плоскости.)

Таким образом, продукты, которые вы можете увидеть, являются диастереомеры (один или несколько, но не все, связанные стереоцентры различаются, и эти два изомера НЕ являются зеркальным отображением друг друга), по определению были сделаны в виде рацемической смеси.

Вы можете увидеть это более четко, если повернуть молекулу справа на #180^@# о вертикальной оси.

(Таким образом, мы можем видеть, что они не энантиомерыпотому что они не являются зеркальными изображениями, но они не наложены.)

В целом, я пришел к выводу … » не обязательно.'