Почему бром-1-бутен и бром-2-бутен подвергаются резонансу?

Почему бром-1-бутен и бром-2-бутен подвергаются резонансу?
Anonim

Ну, это не то, что ОНИ делают …

Я полагаю, вы имеете в виду это:

Но давайте рассмотрим, что это было изначально …

  1. Протон добавляет (как сильные кислоты делают #число Пи# облигации!) к конец углерод, так что #2^@# карбокатион формы, а не #1^@# один. Это просто следует Дополнение Марковникова.

  2. # "Br" ^ (-) # мог бы принять вариант #(1)# (пунктирная стрелка) и атакован на катионный углерод … но внутренний резонанс, вариант #(2)# (сплошная стрелка), есть Быстрее чем внешняя нуклеофильная атака.

Кроме того, поскольку резонанс генерирует #1^@# карбокатион (который, как известно, является одним из наименее стабильных из замещенных карбокатионов), две стрелки в варианте #(2)# являются одновременный , а также НЕ ступенчато--- нет вторых промежуточных форм.