Что означает конфигурация R? + Пример

Это стереохимическая метка, обозначающая относительную пространственную ориентацию каждого атома в молекуле с не накладываемым зеркальным отображением.

р указывает, что круговая стрелка по часовой стрелке, которая переходит от более высокого приоритета к более низкому приоритету, пересекает заместитель с самым низким приоритетом а также этот низкоприоритетный заместитель находится сзади.

р а также S стереоизомеры не накладываемые зеркальные изображенияЭто означает, что если вы отражаете их на зеркальной плоскости, они не становятся точно такой же молекулой, когда вы их накладываете.

Когда вы маркируете молекулу как р или же Sвы рассматриваете приоритеты каждого заместителя на хиральный углерод (связан с четырьмя различными функциональными группами).

Давайте возьмем эту хиральную аминокислоту, например:

Некоторые общие способы определения приоритетов:

1. Более высокий атомный номер атома с прямой связью дает более высокий приоритет
2. Атомный номер атома, присоединенного к атому, рассматривается на этапе 1, если два заместителя имеют одинаковый первый атом
3. Более высокое число разветвлений с одним и тем же атомом определяет больший приоритет, если общие заместители слишком похожи (например, изопропил имеет более высокий приоритет, чем этил)

С (р) Аланин:

• # "NH" _2 # имеет приоритет 1 из-за высокого атомного номера для # "N" #.
• # "СООН" # имеет приоритет 2 из-за более высокого атомного номера # "O" # против #"ЧАС"# в # "CH" _3 #
• # "CH" _3 # имеет приоритет 3 в следствии.
• #"ЧАС"# имеет приоритет 4.

Теперь, если вы нарисуете круговую стрелку, начинающуюся с # "NH" _2 #собирается # "СООН" #, пересекая #"ЧАС"# так как он сзади, и # "CH" _3 #тогда вы бы пошли по часовой стрелке.

Поскольку атом с наименьшим приоритетом находится сзади, стрелка по часовой стрелке соответствует р конфигурации.

Если бы вы начали с того же р конфигурация но ориентированного #"ЧАС"# спереди и # "CH" _3 # сзади, это было бы S конфигурации. Давайте назовем это S конфигурация А, где вы просто подталкиваете двух заместителей, чтобы перевернуть их спереди / сзади, сзади / спереди.

Если вы отражаете то же самое р конфигурация над зеркальной плоскостью, сохраняя ориентации #"ЧАС"# в спину и # "CH" _3 # спереди после переворота конфигурация также S. Давайте назовем это S конфигурация B, где вы на самом деле сделали отражение.

Если вы начинаете с S конфигурации B, и перевернул его по вертикальной оси (буквально вращается # 180 ^ о # в космосе), вы получите S конфигурация А.