Что такое окислительное расщепление? + Пример

Что такое окислительное расщепление? + Пример
Anonim

Окислительное расщепление это расщепление углерод-углеродных связей для генерации углерод-кислородных связей. Иногда # "C" - "C" # связи окисляются, а иногда # "C" - "C" # а также # "C" - "H" # окисляются.

ОКИСЛИТЕЛЬНЫЙ РАЗБОР: ПЕРИОДИЧЕСКАЯ КИСЛОТА

Как правило, окислительное расщепление вицинальный диол (обычно с периодическая кислота --- произносится "перйод") выглядит так:

Обратите внимание, как # "C" - "C" # связь расщепляется, и полученный спирт окисляется один шаг вперед (например, первичный алкоголь #-># альдегид #cancel (->) # карбоновая кислота, используя периодическую кислоту).

ПЕРИОДИЧЕСКИЙ КИСЛОТНЫЙ ОКСИДАТИВНЫЙ МЕХАНИЗМ КЛИВАЖА

Механизм работает следующим образом (игнорируйте красный йод; валентность должна быть в порядке):

Вам не нужно знать механизм, но я думаю, что это помогает иметь некоторое представление о том, что происходит "за кадром".

ОКИСЛИТЕЛЬНЫЙ РАЗБОР: ОЗОН (АЛКЕН)

С другой стороны, окислительное расщепление алкен с помощью озон выглядит так:

Для первый шаг обратите внимание, как по сути, # "С" = "C" # связь была "преобразована" в # "С" = "О" # связь и расщепляется на два карбонильных соединения. Что следует, зависит от типа реакция на лечение Вы выполняете на шаге 2.

РЕДУКТИВНАЯ РАБОТА

Для второй шаг , добавив # "Zn" #или добавление # ("CH" _3) _2 "S", #выполняет «восстановительную обработку», которая в конечном итоге дает вам «преобразованную» # "С" = "C" # связь и останавливается на альдегид или кетон.

ОКСИДАТИВНАЯ РАБОТА

Для второй шаг , добавив # "Н" _2 "О" _2 #, сильный окислитель для «окислительной обработки», в конечном итоге дает вам «преобразованный» # "С" = "C" # связь так же как окисленный # "C" - "H" # связь.

Вместо того, чтобы остановиться на альдегиде или кетоне, вы идете весь путь к карбоновая кислота или кетон.

ОЗОНОВЫЙ ОКСИДАТИВНЫЙ МЕХАНИЗМ ОЧИСТКИ (АЛКЕН)

Общий механизм окислительного расщепления алкен Использование озона это:

ОКИСЛИТЕЛЬНЫЙ РАЗБОР: ОЗОН (АЛКИН)

Для алкиновая:

ОЗОНОВЫЙ ОКСИДАТИВНЫЙ МЕХАНИЗМ ОЧИСТКИ (АЛКИН)

Вам не нужно знать ни один механизм, но я думаю, что это помогает иметь некоторое представление о том, что происходит "за кадром".