Почему все моносахариды восстанавливают сахара, но не все дисахариды?

Ответ:

Увидеть ниже

Объяснение:

Чтобы быть восстанавливающим сахаром, вы должны иметь альдегидную или кетоновую функциональную группу. Я собираюсь говорить только об альдегидах, но то же самое относится и к кетонам. Мономерные сахара имеют равновесие между их альдегидной формой и тем, что называют их полуацетальной формой (линейная форма и циклическая форма). Это означает, что гемиацетальный углерод может превратиться в альдегид …. и это позволяет ему функционировать в качестве восстанавливающего сахара. Все мономерные сахара имеют это равновесие (от кетона к гемикеталу … если мы говорим о кетоновых сахарах).

Обычно, когда образуется дисахарид (например, 2 единицы глюкозы), связывающая их связь находится между гемиацеталем первой глюкозы и 4'-гидрокси 2-й глюкозы. Первый сахарный полуацеталь превращается в ацеталь (нет равновесия с прямой формой, и поэтому не может быть уменьшен). Это оставляет 2-ую глюкозу с неповрежденным полуацеталем, и поэтому этот конец дисахарида все еще может уменьшиться.

Некоторые дисахариды образуются, когда 1 конец полуацеталя соединяется с другим концом полуацеталя. Они образуют диссахарид, в котором оба полуацеталя были превращены в ацетали … и больше нет эквилибра с прямой (альдегидной) формой, поэтому вы утратили способность к восстановлению.

Сахароза является примером этого. Глюкоза гемиацеталь связывается с фруктозой гемикетал, и вы получаете этот странный гибрид ацетал / кеталь, но больше нет гемиацеталя / гемикетала, и поэтому вы теряете равновесие с альдегидом / кетоном и теряете способность снижать уровень сахара.