Почему алкины менее реакционноспособны, чем алкены, в реакциях электрофильного присоединения?

Почему алкины менее реакционноспособны, чем алкены, в реакциях электрофильного присоединения?
Anonim

Давайте рассмотрим сравнение между двумя переходные состояния (алкен против алкина) типичной реакции электрофильного присоединения. Когда вы делаете это, одним из способов их катализирования является кислота, поэтому давайте рассмотрим первые несколько этапов катализируемой кислотой гидратации алкена по сравнению с алкином:

(форма переходного состояния из Органическая химия Паула Юрканис Брюс)

Вы можете видеть, что для переходного состояния алкина водород не полностью связан; он "образует комплекс" с двойной связью, образуя # Mathbfpi # сложный; «бездействует», пока что-то не нарушит взаимодействие (нуклеофильная атака воды), чтобы вывести молекулу из ее нестабильного состояния.

Комплекс имеет форму аналога циклопропана, который сильно напряженный, Так же высокая плотность электронов в двойной связи делает для некоторых чрезвычайно разрушительные отталкивания тот дестабилизировать переходное состояние.

Это сочетание сильно напряженная кольцевая структура а также высокая плотность электронов в промежуточном состоянии (переходное состояние) образует алкины Меньше реактивнее, чем алкены в реакциях электрофильного присоединения. Графически энергия переходного состояния выше на диаграмме координат реакции.