Каковы ожидаемые результаты от электрофильного замещения хлорбензола HNO3 / H2SO4 и теплом?

Каковы ожидаемые результаты от электрофильного замещения хлорбензола HNO3 / H2SO4 и теплом?
Anonim

Ответ:

Нитрованные производные хлорбензола в положениях 2 и 4 по отношению к # # Cl.

Объяснение:

Конц. серная / азотная кислота - классическая нитрующая смесь. Он представляет собой хорошую старомодную НЕОРГАНИЧЕСКУЮ КИСЛОТНУЮ РЕАКЦИЮ:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Серная кислота здесь протонирует азотную кислоту с образованием иона нитрония и воды, а также бисульфат-иона.

Ион нитрония, # NO_2 ^ + #является электрофилом, который реагирует с хлорбензолом (с образованием нитрохлорбензола и серной кислоты); бисульфат-ион является основанием, которое удаляет #H ^ + # из нитрованного кольца. Хлорбензол направляет в орто- и пара-положения относительно хлорида (галоген дезактивирует все положения на арильном кольце индуктивно, но мезомерно направляет в орто и параграфы).

Итак, продукты: 2-нитрохлорбензол; 4-нитрохлорбензол; 2,4-динитрохлорбензол. Вы, вероятно, не могли получить третью замену, чтобы дать 2,4,6-тринитро-хлорбензол; Ваши условия должны были бы быть кричащими, и я бы не стал играть рядом с такой реакционной колбой.